Боротьба з денікіним
На початку осені 1919 р. більшість території України опинилася під владою генерала А. Денікіна, армію якого фінансово, збройно і політично підтримувала Антанта. Гаслом білого руху було відновлення єдиної, неділимої Росії. Відновленням поміщицького землеволодіння, запровадженням великого продовольчого податку Денікін відразу ж налаштував проти себе селянські маси. Жорстоко придушувала нова влада й будь-які прояви українського національного життя.
Сіоністські організації та єврейські общини теж потерпали від білогвардійців. Віддана на поталу місцевих каральних команд, єврейська біднота десятками тисяч гинула під час погромів. За короткий час денікінської окупації криваві наслідки екзекуцій перевершили ті страхіття, що роками чинилися в єврейських поселеннях місцевими бандами.
З українського боку сформувалося подвійне ставлення до денікінців. Наддніпрянці вважали їх запеклими ворогами і навіть не виключали можливості спільної боротьби з більшовиками проти Денікіна. Галичани ж вбачили у білому русі ще одну можливість порозумітися з Антантою.
Ще 20 серпня між командуванням армії УНР і штабом Революційної повстанської арміїУкраїни(махновців) було підписано угоду про спільну боротьбу з денікінцями. 24 вересня декларацією, під якою стояв підпис і диктатора ЗОУНР Є. Петрушевича, Директорія оголосила їм війну. На Правобережжі розгорнулися бої з білогвардійцями.
Найважливішу роль у розгромі денікінського тилу відіграли загони «батька» Махна. В лавах його армії воювало 40 тис. піхотинців і 10 тис. кавалеристів. На озброєнні вона мала близько 1000 кулеметів, поставлених на тачанки, й 20 гармат. Особовий склад пересувався на 12 тис. тачанок. За добу повстанці долали до 100 верст. Уже в серпні – вересні денікінці відчули на собі силу махновців.
Вирішальний бій відбувся 27 вересня поблизу с. Перегонівки (перед цим махновці отримали боєприпаси від армії УНР). Зазнавши нищівної поразки, денікінці втратили близько 18 тис. бійців.
Катеринославщину було оголошено базою махновської армії. Невдовзі та перейшла на лівий берег Дніпра, продовжуючи активно діяти також в Кримському та Азовському напрямах і отримуючи підтримку з боку місцевого селянства. Невдовзі чисельність особового складу досягла майже 100 тис. бійців.
На підконтрольних територіях махновці проповідували ідеї «справжнього революційного духу – безпартійного і безвладного» та «вільного радянського ладу», тобто самоврядування. Вирішення земельного питання передавалося безпосередньо в руки виробників-селян. Продовольча проблема мала розв’язуватись на засадах взаємовигідного товарообміну між містом і селом.
За наказом А. Денікіна проти махновців виступили Терська й Чеченська кавалерійські дивізії, Донська кавбригада, 9 кінних козачих полків і 2 бригади пластунів. У середині жовтня білі спробували оточити махновців. Однак на початку листопада повстанська армія перейшла на правий берег Дніпра й повела наступ на південь.
Слабкістю денікінців скористалися червоні. Потужний жовтневий наступ радянських військ призвів до втрати А. Денікіним стратегічної ініціативи.
Українські армії, затиснуті між радянськими військами, білогвардійською армією та збройними формуваннями Польщі, з кожним днем знесилювалися в результаті важких боїв, нестачі зброї, боєприпасів та амуніції. Ситуація стала критичною, коли восени серед бійців поширилася епідемія тифу, яка поглинула майже 3/4 особового складу війська.
12 листопада диктатор ЗОУНР Є. Петрушевич скликав у Кам’янці-Подільському нараду представників галицьких політичних і громадських організацій, Директорії та уряду УНР, на якій заявив, що створення самостійної України нереальне і треба піти на угоду з Денікіним. Невдовзі він і уряд ЗОУНР залишили Україну. В Одесі командуючий УГА підписав угоду з денікінцями, за якою галицька армія перейшла в повне розпорядження головнокомандуючого Збройними силами півдня Росії.
16 листопада Кам’янець-Подільський зайняли польські війська. Це завдало українським політичним силам нищівного психологічного удару. Чимало провідних державних діячів виїхали за кордон. Залишилася лише частина членів уряду на чолі з С. Петлюрою. Вони вирішили перейти до партизанських форм боротьби. 6 грудня 5-тисячна армія УНР з кінноти й посадженої на вози піхоти виступила денікінськими тилами у похід, який згодом дістав назву «зимового». Прорвавши фронт противника, вона захопила Вінницю, де зустрілася з окремими частинами УГА. Рейд Правобережжям мав величезне значення, бо стимулював український рух, надавав підтримку повстанським селянським загонам. Завершився похід 6 травня 1920 р.
Та повернемось до армії Махна. На початку грудня 1919 р. 35 тис. махновців вразила епідемія тифу В жорстоких боях з білогвардійцями повстанська армія зазнала величезних втрат, але продовжувала чинити опір.
Сприяючи успіхам Червоної армії, махновці вважали себе її союзниками і заявили про намір вести спільну боротьбу з білими. Проте Л. Троцький підписав наказ, спрямований на ліквідацію махновщини. Частини Червоної армії методами «червоного терору» безуспішно намагалися розгромити Махна. Скориставшись цим залишки армії Денікіна взимку 1920 р. зосередилися в Криму, зачаївшись за його перешийками.